N-[(S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]-L-丙氨酰-L-脯氨酸马来酸盐
马来酸依那普利(Enalapril Maleate)
CAS: 76095-16-4
化学式: C24H32N2O9
标准
本品为N-[(S) -1-乙氧羰基-3-苯丙基]-L-丙氨酰-L-脯氨酸顺丁烯二酸盐。按干燥品计算，含C20H28N2O5•C4H404不得少于98.5% 。
性状
- 本品为白色或类白色结晶性粉末;无臭，微有引湿性。
- 本品在甲醇中易溶，在水中略溶，在乙醇或丙酮中微溶，在三氯甲烷中几乎不溶。
比旋度
取本品，精密称定，加甲醇溶解并定量稀释制成每lml中约含50mg的溶液，依法测定（通则0621)，比旋度为-41.0°C至一43.5°C。
鉴别
- 取本品约20mg，加稀硫酸1ml，滴加高锰酸钾试液，红色即消失。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集587图）一致。
检查
酸度
取本品O.lg，加水10ml使溶解，依法测定（通则0631),pH值应为2.0〜2.8。
有关物质
取本品，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含2mg 的溶液，作为供试品溶液；精密量取适量，用流动相定量稀释制成每lml中约含20ug 的溶液，作为对照溶液；取马来酸适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含0.5mg的溶液;另分别取依那普利拉（杂质I )对照品、马来酸依那普利对照品和依那普利双酮（杂质II)对照品适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中各约含20ug的混合溶液。照高效液相色谱法（通则0512)试验，用辛烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以磷酸盐缓冲溶液（0.Olmol / L磷酸二氢钾溶液，用磷酸调pH 值为2.2 )-乙腈（75:25 ) 为流动相；检测波长为215nm;柱温为50°C。取马来酸溶液和混合溶液各20u1，分别注人液相色谱仪，记录色谱图，出峰顺序为：马来酸峰、杂质I峰、依那普利峰和杂质II峰，依那普利峰拖尾因子应小于2.0，马来酸峰与杂质I峰的分离度应符合要求，杂质I峰、依那普利峰与杂质II峰之间的分离度应大于4.0。精密量取供试品溶液和对照溶液各20u1，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至杂质II出峰完毕，供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液中依那普利峰面积的0.3倍（0.3% ) ，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液中依那普利峰面积（1.0 % ) 。
残留溶剂
取本品约0.3g，精密称定，置顶空瓶中，精密加人内标溶液（称取正丙醇适量，加N ，IV-二甲基甲酰胺制成每lml中约含100ug的溶液）3ml使溶解，密封，作为供试品溶液；另取乙醇、乙腈和二氯甲烷各适量，精密称定，用内标溶液定量稀释制成每lml中约含乙醇500ug、乙腈41ug、二氯甲烷60ug的混合溶液，精密量取3ml，置顶空瓶中，密封，作为对照品溶液。照残留溶剂测定法（通则0861第二法）试验，以6 % 氰丙基苯基-94 %二甲基聚硅氧烷（或极性相近）为固定液；起始温度为35°C，维持7分钟，以每分钟20°C的速率升温至200°C，维持5分钟；进样口温度为220°C，检测器温度为220°C;顶空瓶平衡温度为80° C，平衡时间为20分钟。取对照品溶液顶空进样，各成分峰间的分离度应符合要求。再取供试品溶液与对照品溶液顶空进样，记录色谱图。按内标法以峰面积计算，乙醇、乙腈与二氯甲烷的残留量均应符合规定。
干燥失重
取本品，在60°C减压干燥至恒重，减失重量不得过0.5%(通则0831) 。
炽灼残渣
取本品l.Og，依法检査（通则0841) ，豳留残渣不得过0.1%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检査(通则0821第二法），含重金属不得过百万分之十。
| 中文名 | 马来酸依那普利 |
| 英文名 | Enalapril Maleate |
| 别名 | 益压利 悦宁定 来酸依那普利 马来酸依那普利 依那普利马来酸盐 马来酸依那普利原料 马来酸依那普利(标准品) 马来酸依那普利, 一种血管紧张素转换酶抑制剂 1-(2-{[1-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]氨基}丙醇基)脯氨酸马来酸盐 N-[(S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]-L-丙氨酰-L-脯氨酸马来酸盐 |
| 英文别名 | mk421maleate Enalapril Maleate ENALAPRIL MALLATE but-2-enedioic acid Enalapril Maleate USP24,25,EP2000 n-((s)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-l-alanyl-l-proline maleate 1-(n-(1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl)-l-alanyl)-l-prolin(s)-l-prolin(z)-2-bu 1-[n-[1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-l-alanyl]-l-prolin(s)-l-prolin(z)-2-but (s)-1-(n-(1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl)-l-alanyl)-l-proline (z)-2-butenedioate salt (2S)-1-[2-[(1-ethoxycarbonyl-3-phenyl-propyl)amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid (2S)-1-[(2S)-2-[(1-ethoxycarbonyl-3-phenyl-propyl)amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid (S)-1-((S)-2-((S)-1-ETHOXY-1-OXO-4-PHENYLBUTAN-2-YLAMINO)PROPANOYL)PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID MALEATE |
| CAS | 76095-16-4 |
| EINECS | 278-375-7 |
| 化学式 | C24H32N2O9 |
| 分子量 | 492.52 |
| InChI | InChI=1/C20H28N2O5.C4H4O4/c1-3-27-20(26)16(12-11-15-8-5-4-6-9-15)21-14(2)18(23)22-13-7-10-17(22)19(24)25;5-3(6)1-2-4(7)8/h4-6,8-9,14,16-17,21H,3,7,10-13H2,1-2H3,(H,24,25);1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b;2-1-/t14-,16?,17-;/m0./s1 |
| InChIKey | OYFJQPXVCSSHAI-QFPUQLAESA-N |
| 熔点 | 143-144,5°C |
| 沸点 | 0°C |
| 比旋光度 | D25 -42.2° (c = 1 in methanol) |
| 闪点 | 0°C |
| 水溶性 | Soluble in water, methanol, and ethanol. |
| 蒸汽压 | 1.25E-24mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 甲醇: ≥ 50mg/ml，澄清，无色至黄色 |
| 酸度系数 | pKa1 3.0; pKa2 (25°) 5.4 |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | white to off-white |
| 最大波长(λmax) | ['208nm(MeOH)(lit.)'] |
| Merck | 14,3567 |
| 物化性质 | 白色结晶性粉末。熔点140～147℃。 |
| MDL号 | MFCD00133304 |
| 体外研究 | Enalapril通过酯水解迅速转化为enalaprilat，一种有效的ACE抑制剂;Enalapril本身只有微弱的ACE抑制剂。Enalapril降低外周血管阻力，而不会增加心脏速率。 |
| 体内研究 | 在nnee小鼠中，Enalapril阻断eNOS缺乏对血压（BP），动脉粥样硬化和肾功能不全的有害作用。 在mdx小鼠中，Enalapril引起剂量依赖性前肢强度增加。在mdx小鼠的胫骨前肌中，Enalapril剂量依赖性降低超氧阴离子生产，通过二氢乙染色所观察。Enalapril（5 毫克/公斤）减小在两个gastrocnemious肌肉和隔膜肌肉坏死的区域，而对非肌肉面积没有显著效果。 在菌素（STZ）诱导的糖尿病（STZ-DM）的大鼠中，Enalapril显著增加肾重及尿白蛋白浓度，依那普利马来酸的结果，N-乙酰基 - FL-D-glucosamidase（NAG）和血清中ET-1， 并且ET-1在肾脏的浓度趋于增加。在糖尿病大鼠的肾脏中，Enalapril导致增加系膜细胞增生，基质扩张和放大系膜区。在STZ-DM大鼠中，Enalapril降低增加的尿白蛋白和NAG的浓度，在电子显微镜的变化略有好转。 |
| 危险品标志 | Xi - 刺激性物品 Xn - 有害物品  |
| 风险术语 | R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 R62 - 有损害生育能力的危险。 R63 - 可能有对胎儿造成伤害的危险。 |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S36/37 - 穿戴适当的防护服和手套。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 |
| 危险品运输编号 | 3077 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS | TW3666000 |
| 海关编号 | 29339900 |
| 上游原料 | L-丙氨酰-L-脯氨酸 马来酸 2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 铝镍合金 |
N-[(S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]-L-丙氨酰-L-脯氨酸马来酸盐 - 标准
可信数据
本品为N-[(S) -1-乙氧羰基-3-苯丙基]-L-丙氨酰-L-脯氨酸顺丁烯二酸盐。按干燥品计算，含C20H28N2O5•C4H404不得少于98.5% 。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
N-[(S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]-L-丙氨酰-L-脯氨酸马来酸盐 - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色结晶性粉末;无臭，微有引湿性。
- 本品在甲醇中易溶，在水中略溶，在乙醇或丙酮中微溶，在三氯甲烷中几乎不溶。
比旋度
取本品，精密称定，加甲醇溶解并定量稀释制成每lml中约含50mg的溶液，依法测定（通则0621)，比旋度为-41.0°C至一43.5°C。
最后更新：2022-01-01 11:31:41
N-[(S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]-L-丙氨酰-L-脯氨酸马来酸盐 - 鉴别
可信数据
- 取本品约20mg，加稀硫酸1ml，滴加高锰酸钾试液，红色即消失。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集587图）一致。
最后更新：2022-01-01 11:31:42
N-[(S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]-L-丙氨酰-L-脯氨酸马来酸盐 - 检查
可信数据
酸度
取本品O.lg，加水10ml使溶解，依法测定（通则0631),pH值应为2.0〜2.8。
有关物质
取本品，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含2mg 的溶液，作为供试品溶液；精密量取适量，用流动相定量稀释制成每lml中约含20ug 的溶液，作为对照溶液；取马来酸适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含0.5mg的溶液;另分别取依那普利拉（杂质I )对照品、马来酸依那普利对照品和依那普利双酮（杂质II)对照品适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中各约含20ug的混合溶液。照高效液相色谱法（通则0512)试验，用辛烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以磷酸盐缓冲溶液（0.Olmol / L磷酸二氢钾溶液，用磷酸调pH 值为2.2 )-乙腈（75:25 ) 为流动相；检测波长为215nm;柱温为50°C。取马来酸溶液和混合溶液各20u1，分别注人液相色谱仪，记录色谱图，出峰顺序为：马来酸峰、杂质I峰、依那普利峰和杂质II峰，依那普利峰拖尾因子应小于2.0，马来酸峰与杂质I峰的分离度应符合要求，杂质I峰、依那普利峰与杂质II峰之间的分离度应大于4.0。精密量取供试品溶液和对照溶液各20u1，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至杂质II出峰完毕，供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液中依那普利峰面积的0.3倍（0.3% ) ，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液中依那普利峰面积（1.0 % ) 。
残留溶剂
取本品约0.3g，精密称定，置顶空瓶中，精密加人内标溶液（称取正丙醇适量，加N ，IV-二甲基甲酰胺制成每lml中约含100ug的溶液）3ml使溶解，密封，作为供试品溶液；另取乙醇、乙腈和二氯甲烷各适量，精密称定，用内标溶液定量稀释制成每lml中约含乙醇500ug、乙腈41ug、二氯甲烷60ug的混合溶液，精密量取3ml，置顶空瓶中，密封，作为对照品溶液。照残留溶剂测定法（通则0861第二法）试验，以6 % 氰丙基苯基-94 %二甲基聚硅氧烷（或极性相近）为固定液；起始温度为35°C，维持7分钟，以每分钟20°C的速率升温至200°C，维持5分钟；进样口温度为220°C，检测器温度为220°C;顶空瓶平衡温度为80° C，平衡时间为20分钟。取对照品溶液顶空进样，各成分峰间的分离度应符合要求。再取供试品溶液与对照品溶液顶空进样，记录色谱图。按内标法以峰面积计算，乙醇、乙腈与二氯甲烷的残留量均应符合规定。
干燥失重
取本品，在60°C减压干燥至恒重，减失重量不得过0.5%(通则0831) 。
炽灼残渣
取本品l.Og，依法检査（通则0841) ，豳留残渣不得过0.1%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检査(通则0821第二法），含重金属不得过百万分之十。
最后更新：2022-01-01 11:31:43
N-[(S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]-L-丙氨酰-L-脯氨酸马来酸盐 - 含量测定
可信数据
取本品约0.4g，精密称定，加冰醋酸15ml与无水二氧六环（取二氧六环500ml，加入经干燥的4A分子筛10g，放置过夜，即得）5ml，微温使溶解，加结晶紫指示液1滴，用高氯酸滴定液（0.lmol/L )滴定至溶液显纯蓝色，并将滴定的结果用空白试验校正。每lml高氯酸滴定液（0.lmol/L ) 相当于 49.25mg 的 C20H28N205 •C4H404。
最后更新：2022-01-01 11:31:43
N-[(S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]-L-丙氨酰-L-脯氨酸马来酸盐 - 类别
可信数据
血管紧张素转移酶抑制药。
最后更新：2022-01-01 11:31:44
N-[(S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]-L-丙氨酰-L-脯氨酸马来酸盐 - 贮藏
可信数据
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:31:44
N-[(S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]-L-丙氨酰-L-脯氨酸马来酸盐 - 马来酸依那普利片
可信数据
本品含马来酸依那普利（C20H28N2O5•C4H4O4)应为标示量的90.0%〜110.0%。
性状
本品为白色或类白色片。
鉴别
- 取本品细粉适量（约相当于马来酸依那普利20mg)，加稀硫酸2ml,搅拌，滤过，滤液滴加高锰酸钾试液，红色即消失。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
检查
- 有关物质 取本品细粉适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含马来酸依那普利2mg的溶液，作为供试品溶液；精密量取适量，用流动相定量稀释制成每lml中约含60ug的溶液，作为对照溶液。照马来酸依那普利有关物质项下的方法测定，供试品溶液色谱图中如有杂质峰，杂质I 峰面积不得大于对照溶液中依那普利峰面积的0.5 倍（1.5 % )，杂质II峰面积不得大于对照溶液中依那普利峰面积的1/3(1.0% )，其他单个杂质峰面积不得大于对照溶液中依那普利峰面积的1/6(0.5% )，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液中依那普利峰面积(3.0% )。
- 含量均匀度 取本品1片，置10ml( 2.5mg规格）、25ml(5mg规格）或50ml( 10mg规格）量瓶中，加水适量，振摇使马来酸依那普利溶解，用水稀释至刻度，摇匀，滤过，照含量测定项下的方法测定含量，应符合规定（通则0941) 。
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第一法），以水500ml为溶出介质，转速为每分钟100转，经30分钟时，取溶液适量，滤过，取续滤液作为供试品溶液；另取马来酸依那普利对照品适量，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含5ug(2.5mg规格）、10ug(5mg规格）或20ug(10mg规格）的溶液，作为对照品溶液。照含量测定项下的方法测定，计算每片的溶出量。限度为标示量的75%，应符合规定。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定(通则0101) 。
含量测定
- 照高效液相色谱法（通则0512)测定。
- 色谱条件与系统适用性试验 用辛烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以磷酸盐缓冲溶液（0.01mol/L磷酸二氢钾溶液，用磷酸调节pH值至2.2)-乙腈（75:25)为流动相；检测波长为215mn;柱温为50°C。取马来酸适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含马来酸0.5mg的溶液；另分别取杂质I对照品、马来酸依那普利对照品和杂质II对照品适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中各约含20ug 的混合溶液。取马来酸溶液和混合溶液各20u1，分别注入液相色谱仪，记录色谱图，出峰顺序为：马来酸峰、杂质I峰、依那普利峰和杂质II峰，依那普利峰拖尾因子应小于2.0，马来酸峰与杂质I峰的分离度应符合要求，杂质I峰、依那普利峰与杂质II峰之间的分离度应大于4.0。
- 测定法 取本品20片，精密称定，研细，精密称取适量(约相当于马来酸依那普利20mg)，置100ml量瓶中，加水适量，振摇，使马来酸依那普利溶解，用水稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液，精密量取204 ，注人液相色谱仪，记录色谱图；另取马来酸依那普利对照品适量，精密称定加水溶解并定量稀释制成每lml中约含0.2mg的溶液，同法测定，按外标法以依那普利峰面积计算，即得。
类别
同马来酸依那普利。
规格
- 2.5mg
- 5mg
- 10mg
贮藏
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:31:45
N-[(S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]-L-丙氨酰-L-脯氨酸马来酸盐 - 马来酸依那普利胶囊
可信数据
本品含马来酸依那普利（C20H28N2O5•C4H404 )应为标示量的90.0 % 〜110.0 % 。
性状
本品内容物为白色或类白色颗粒或粉末。
鉴别
- 取本品的内容物适量（约相当于马来酸依那普利20mg )，加稀硫酸2ml，搅拌，滤过，滤液滴加高锰酸钾试液，红色即消失。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
检查
- 有关物质 取本品的细粉适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含马来酸依那普利2mg 的溶液，作为供试品溶液;精密量取适量，用流动相稀释制成每lml中约含60ug的溶液，作为对照溶液。照马来酸依那普利有关物质项下的方法测定，供试品溶液的色谱图中如有杂质峰，杂质I 峰面积不得大于对照溶液中依那普利峰面积的0.5 倍（1.5%),杂质II峰面积不得大于对照溶液中依那普利峰面积的1 /3(1.0 % ) ，其他单个杂质峰面积不得大于对照溶液中依那普利峰面积的1/6(0.5 % ) ，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液中依那普利峰面积（3.0 % ) 。
- 含量均匀度 取本品1粒，将内容物倾人25ml ( 5mg规格)或50ml ( 10mg规格）量瓶中，囊壳用水分次洗涤，洗液并人量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，滤过，照含量测定项下的方法测定含量，应符合规定（通则0941)。
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第一法），以水500ml为溶出介质，转速为每分钟100转，经30分钟时，取溶液适量，滤过，取续滤液作为供试品溶液；另取马来酸依那普利对照品适量，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含10ug(5mg规格）或20ug(10mg规格）的溶液，作为对照品溶液。照含量测定项下的方法测定，计算每粒的溶出量。限度为标示量的75% ，应符合规定。
- 其他 应符合胶囊剂项下有关的各项规定（通则0103)。
含量测定
照高效液相色谱法（通则0512)测定。
色谱条件与系统适用性试验 用辛烷基硅烷键合硅胶为填充剂，以磷酸盐缓冲溶液（0.Olmol / L磷酸二氢钾溶液，用磷酸调节pH 值至2.2)-乙腈（75：25)为流动相；检测波长为215nm ;柱温为50°C。取马来酸适量，加流动相溶解并制成每lml中约含马来酸0.5mg 的溶液；另分别取杂质I对照品、马来酸依那普利对照品和杂质II对照品适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中各约含20ug的混合溶液。取马来酸溶液和混合溶液各20ul，分别注入液相色谱仪，记录色谱图，出峰顺序为：马来酸峰、杂质I 峰、依那普利峰和杂质II峰，依那普利峰拖尾因子应小于2.0，马来酸峰与依那普利拉峰的分离度应符合要求，杂质I峰、依那普利峰与杂质II峰之间的分离度应大于4.0。
测定法 取本品20粒，精密称定，计算平均装量。取内容物，混匀，研细，精密称取适量（约相当于马来酸依那普利20mg )，置100ml量瓶中，加水适量，振摇，使马来酸依那普利溶解，用水稀释至刻度，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液，精密量取20u1，注人液相色谱仪，记录色谱图；另取马来酸依那普利对照品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含0.2mg 的溶液，同法测定，按外标法以依那普利峰面积计算，即得。
类别
同马来酸依那普利。
规格
（l)5mg (2)10mg
贮藏
遮光，密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:31:46
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N-[(S)-1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]-L-丙氨酰-L-脯氨酸马来酸盐的上游原料
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